Kasteel Wijnendale kent een uitzonderlijk rijke en bewogen geschiedenis, die zich uitstrekt van de tijd van de kruistochten tot diep in de twintigste eeuw. Doorheen bijna duizend jaar speelde deze waterburcht herhaaldelijk een rol in cruciale momenten van de Vlaamse en Europese geschiedenis. De strategische ligging, midden in het uitgestrekte Wijnendalebos, maakte van het kasteel zowel een militaire versterking als een belangrijke residentiële en bestuurlijke zetel.
De oorsprong van Wijnendale gaat terug tot 1085, toen Robrecht de Fries, graaf van Vlaanderen, op deze plek een houten, omwalde versterking liet oprichten. Het betrof een klassieke motte-achtige burcht, bedoeld om het grafelijk gezag in deze regio te consolideren. Zijn zoon en opvolger Robrecht II, bijgenaamd Robrecht van Jeruzalem, voltooide het bouwwerk kort vóór zijn vertrek op kruistocht. Hiermee werd Wijnendale reeds in een vroege fase verbonden met de bredere Europese geschiedenis van de kruistochten.
In 1278 liet graaf Gwijde van Dampierre het kasteel in steen herbouwen. Hij maakte van Wijnendale zijn voornaamste bestuursresidentie en gebruikte het kasteel intensief als politieke machtsbasis. Vrijwel alle grafelijke oorkonden en charters uit deze periode werden in Wijnendale ondertekend, wat de centrale rol van het kasteel binnen het graafschap Vlaanderen onderstreept. Tijdens de Franse bezetting van Vlaanderen verbleef koning Filips IV de Schone van Frankrijk van 4 tot 12 juni 1301 in het kasteel, wat de strategische en symbolische betekenis van Wijnendale verder benadrukt.
In 1302 kwam het kasteel opnieuw in Vlaamse handen. Ondanks een Franse bezetting van naar schatting zevenhonderd soldaten wisten de Vlamingen Wijnendale te heroveren. Deze gebeurtenis vormde een belangrijke voorafschaduwing van de beslissende Vlaamse overwinning op het Franse leger tijdens de Guldensporenslag bij Kortrijk op 11 juli 1302. Wijnendale werd zo een tastbare getuige van een kantelmoment in de Vlaamse geschiedenis.
Onder het bewind van Jan I van Namen, opvolger van Gwijde van Dampierre, kende het kasteel echter een periode van verval. Het werd leeggeplunderd en zwaar beschadigd. Zijn kleinzoon Jan III van Namen liet het kasteel herstellen, maar verkocht het vervolgens aan Jan zonder Vrees, hertog van Bourgondië. Via diens dochter kwam Wijnendale uiteindelijk in handen van Adolf IV van Kleef. Onder het huis van Kleef beleefde het kasteel opnieuw een bloeiperiode en herwon het zijn residentiële en politieke betekenis als adellijke verblijfplaats.
Een tragisch en symbolisch hoofdstuk in de geschiedenis van Wijnendale voltrok zich in 1482. Maria van Bourgondië, erfdochter van de Bourgondische Nederlanden, verbleef in het kasteel toen zij tijdens een jachtpartij ten val kwam van haar paard. Zij overleed kort nadien aan haar verwondingen, amper vijfentwintig jaar oud. Haar dood had verstrekkende politieke gevolgen en luidde een nieuwe fase in voor de Nederlanden onder Habsburgs bewind.
In de napoleontische periode kende Wijnendale opnieuw een dramatische wending. In 1811 gaf Napoleon Bonaparte bevel om het kasteel grotendeels te slopen, vermoedelijk om strategische redenen. Slechts drie zijtorens en één vleugel bleven gespaard. Na de Slag bij Waterloo kwam het domein in handen van het huis van Oranje en deed het kasteel tot 1825 dienst als kazerne voor Nederlandse troepen.
In 1833 werd het domein aangekocht door de Brusselse bankier Jean-Pierre Matthieu. Na diens overlijden in 1863 gaf zijn zoon opdracht tot de heropbouw van het kasteel. Architect Felix Laureys ontwierp het nieuwe gebouw, waarbij hij de overgebleven middeleeuwse structuren integreerde en het kasteel zijn huidige, herkenbare uitzicht gaf. Deze heropbouw combineerde historiserende elementen met de architecturale opvattingen van de negentiende eeuw.
Tijdens zowel de Eerste als de Tweede Wereldoorlog werd Kasteel Wijnendale bezet door Duitse troepen, wat opnieuw de strategische ligging van de site illustreerde. In mei 1940 vond er een laatste ingrijpende gebeurtenis plaats die Wijnendale een blijvende plaats gaf in de Belgische politieke geschiedenis. Koning Leopold III overlegde er met vier van zijn ministers over de Duitse inval. Ondanks de uitzichtloze militaire situatie weigerde de koning om samen met zijn regering naar het buitenland te vertrekken. Als opperbevelhebber van het Belgische leger koos hij ervoor bij zijn troepen te blijven en zich krijgsgevangen te laten nemen. Deze beslissing vormde later de kern van de naoorlogse Koningskwestie, een van de meest controversiële episodes uit de Belgische twintigste-eeuwse geschiedenis.
Vandaag is Kasteel Wijnendale nog steeds eigendom van de familie Matthieu. Een deel van het kasteel wordt bewoond, terwijl een andere vleugel sinds 1984 is ingericht als museum en toegankelijk is voor het publiek. Zo blijft Wijnendale een unieke erfgoedsite waar bijna duizend jaar politieke, militaire en dynastieke geschiedenis tastbaar aanwezig is en waar het verleden op indringende wijze voortleeft in het landschap van Vlaanderen.